Diggy Simmons trägt eine schwere Bürde, die ihm sein Vater Joseph Simmons mit auf den Weg gab. Dass Diggys Karriere nicht die Ausmaße von Run DMC annehmen wird, dürfte jedem klar sein. Dennoch machte sich sein Debutalbum Unexpected Arrival gar nicht mal so schlecht. Platz 13 der Albumcharts in der ersten Woche und die zweite Single Do It Like You (ft. Jeremih) kam auch nicht allzu schlecht bei den Mädchen an.

Für die Songs zeichnen sich unter anderem Jay-Z, Nas und der aufstrebende Bei Maejor verantwortlich.